Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
Autor(a)
Salvador, Carlos Eduardo de Melo
Orientador(a) Coorientador(a)
Andrade, Carlos Kleber Zago de
Data de aceite
2016-06-28
Data de disponibilizacao
2016-06-28
Data de publicacao
2016-06-28
Data de defesa submissao
2015-08-07
Citacao
SALVADOR, Carlos Eduardo de Melo.Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo. 2015. 244 f. il. Tese (Doutorado em Química)–Universidade de Brasília, 2015.
Tese (doutorado)–Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2015.
Resumo Portugues
Neste trabalho, foi desenvolvida uma estratégia convergente para a síntese de peptóides lineares e cíclicos via reações multicomponente de Ugi e cicloadição azida/alcino catalisada por cobre em regime de fluxo contínuo. Todas as condições experimentais para a reação de Ugi quatro componentes aplicadas à síntese dos peptóides lineares foram primeiramente estabelecidas por meio do uso da técnica de micro-ondas, o que permitiu o preparo em excelentes rendimentos de diferentes estruturas de peptóides.Tanto a etapa de formação da isonitrila como de preparação do ácido azido acético foram realizadas in situ, sem a necessidade de isolamento e purificação desses compostos. Estas etapas foram combinadas diretamente em uma mesma plataforma de fluxo contínuo com a reação de Ugi, gerando em três etapas, de forma eficiente, um peptóide linear com tempo reacional total de 25 min. A transposição das condições experimentais estabelecidas em micro-ondas para o fluxo contínuo foi realizada sem otimizações adicionais. A realização da reação de ciclização de CuAAC em fluxo contínuo por meio de um reator de cobre possibilitou o preparo de oito ciclopeptóides contendo o núcleo triazólico com rendimentos que variaram de bons a excelentes, sem a necessidade da utilização de nenhum tipo de aditivo.
Resumo Ingles
In this work, a convergent strategy for the synthesis of linear and cyclic peptoids via the Ugi multicomponent reaction and copper-catalyzed azide/alkyne cycloaddition under continuous flow system was developed. All conditions for the Ugi four component reaction applied to the synthesis of linear peptoids were first established by using the microwave technique, which allowed the preparation of different peptoid structures in excellent yields.The steps of the isonitrile formation and the azido acetic acid preparation were both conducted in situ without any isolation or purification of these compounds. Later, these steps were directly combined in the same continuous flow platform with the Ugi reaction, yielding in three steps, in an efficient manner, a linear peptoid in a total reaction time of 25 min. Thus, the transposition of the experimental conditions established in microwave for continuous flow was accomplished without additional optimizations. The CuAAC cyclization reaction in continuous flow through a copper reactor enabled the preparation of eight ciclopeptoids containing the triazole nucleus in good to excellent yields avoiding the use of any additive.
Unidade academica
Instituto de Química
Programa de Pos-Graduacao
Programa de Pós-Graduação em Química
Idioma
Português
Tipo de documento
Tese
Formato
application/pdf
Direitos de acesso
Acesso Aberto
Termo de licenca
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