Estudos visando a síntese de compostos macrocíclicos e heterocíclicos via reações multicomponentes de Ugi
Autor(a)
Santos, Jorge Patryck
Orientador(a) Coorientador(a)
Rocha, Rafael Oliveira
Data de aceite
2017-11-23
Data de disponibilizacao
2017-11-23
Data de publicacao
2017-11-21
Data de defesa submissao
2017-07-28
Citacao
SANTOS, Jorge Patryck. Estudos visando a síntese de compostos macrocíclicos e heterocíclicos via reações multicomponentes de Ugi. 2017. xii, 162 f., il. Dissertação (Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2017.
Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2017.
Resumo Portugues
De modo geral, estruturas cíclicas ocupam um lugar de destaque na química orgânica e rotas sintéticas para a obtenção desta classe de moléculas são altamente desejáveis. É crescente o número de publicações em que reações multicomponente de Ugi são utilizadas visando à síntese de compostos macrocíclicos e heterocíclicos. Desta forma, neste trabalho foram propostas duas estratégias sintéticas distintas, ambas baseadas na reação de Ugi, para a construção de um acervo de compostos cíclicos. A primeira delas, baseada nos preceitos da MiBs (Multiple Multicomponent Macrocyclizations Including Bifunctional Building Blocks), em que componentes bifuncionais são necessários, visou a síntese de compostos macrocíclicos via reações consecutivas de Ugi empregando diácidos carboxílicos preparados a partir de reações de Ugi do tipo U-5C-4CR. A segunda estratégia buscou empregar um aldeído polifuncionalizado, produto de um rearranjo de Claisen em adutos de Morita-Baylis-Hillman, como um dos componentes em reações multicomponentes de Ugi. Esta abordagem permitiu a obtenção de compostos heterocíclicos estruturalmente distintos pela utilização de diferentes estratégias de ciclização.
Resumo Ingles
In general, cyclic structures occupy a prominent place in organic chemistry and synthetic routes for obtaining this class of molecules are highly desirable. There is a growing number of publications in which Ugi multi-component reactions are used for the synthesis of macrocyclic and heterocyclic compounds. In this work, two different synthetic strategies were proposed, both based on the Ugi reaction, for the construction of a collection of cyclic compounds. The first one, based on the precepts of the MiBs (Multiple Multicomponent Macrocyclics Including Bifunctional Building Blocks), in which bifunctional components are required, aimed the synthesis of macrocyclic compounds via consecutive Ugi reactions using carboxylic diacids prepared from U- 5C-4CR Ugi variant. The second strategy employ a polyfunctionalized aldehyde, product of a Claisen rearrangement in Morita-Baylis-Hillman adducts, as one of the components in Ugi multicomponent reactions. This approach allowed structurally distinct heterocyclic compounds readly obtained by the use of different cyclization strategies.
Unidade academica
Instituto de Química (IQ)
Programa de Pos-Graduacao
Programa de Pós-Graduação em Química
Idioma
Português
Tipo de documento
Dissertação
Formato
application/pdf
Direitos de acesso
Acesso Aberto
Termo de licenca
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